退職時に控除する社会保険料を自動判定することは可能ですか？

可能です。
１．自動判定する設定
(1) 「設定」－「運用基本設定」－「運用基本設定」をクリックします。
(2) 「社保労保」の[修正]をクリックします。
(3) 退職時を「判定する」と設定し、[ＯＫ]をクリックします。
　　
　　
２．控除開始のタイミング
　　社会保険料控除のタイミングの設定により異なります。
　　社会保険料控除のタイミングの選択をご確認ください。
　　設定をもとに、以下の表のとおり控除を終了するタイミングを自動判定します。